はじめてのOSCP

OSCP合格に必須の実践レポート作成：ペンテスト初心者のためのガイド

はじめに：OSCP試験におけるペンテストレポートの重要性

OSCP（Offensive Security Certified Professional）は、実践的なペネトレーションテストのスキルを証明する国際的な認定資格です。この資格の取得を目指す多くの方が、技術的なハッキングスキル習得に注力されます。もちろん、標的のシステムに侵入し、権限を奪取する技術は不可欠です。

しかし、OSCP試験合格のためには、もう一つ非常に重要な要素があります。それが「ペンテストレポートの作成」です。OSCP試験は、単に脆弱性を発見し、悪用するだけでなく、そのプロセスと結果を詳細かつ正確に報告書としてまとめる能力も評価されます。レポートの質が合否を左右すると言っても過言ではありません。

特に、これまでWeb開発などに携わってこられた方は、技術的なドキュメント作成や仕様書の作成経験があるかもしれません。こうした経験は、論理的に情報を整理し、分かりやすく伝えるという点で、ペンテストレポート作成においても大いに活かすことができます。

この記事では、ペンテスト初心者の方がOSCP試験合格に向けて知っておくべきペンテストレポート作成の要点と、実践的な作成方法について詳しく解説します。

ペンテストレポートとは何か？ OSCP試験における位置づけ

ペンテストレポートとは、実施したペネトレーションテストの過程、発見された脆弱性、その影響度、そして推奨される対策などを詳細に記述した文書です。企業がセキュリティ対策の現状を把握し、改善策を講じる上で極めて重要な成果物となります。

OSCP試験では、24時間の試験時間内で複数のターゲットシステムへの侵入を試み、その後24時間以内に発見した脆弱性や攻撃手順をまとめたレポートを提出する必要があります。このレポートには、単に成功した攻撃だけでなく、どのような偵察を行い、どのようなツールを使用し、なぜ特定の攻撃手法を選択したのか、といったプロセス全体を含めることが求められます。

レポートは、あなたが試験時間内に実施した内容を証明する唯一の公式記録となります。そのため、明確性、正確性、網羅性が非常に重要視されます。レポートが不備なく、試験官があなたの実施内容を正確に理解できる品質であることが、合格のための必須条件となります。

OSCP試験で求められるレポートの要件

OSCP試験のレポート要件は、公式の試験ガイドラインで詳細に定められています。ここでは、特にペンテスト初心者が押さえるべき主要なポイントを挙げます。

• 必須情報の記載:

  • 試験開始・終了日時
  • 各ターゲットシステムで取得したフラグ（ユーザーフラグ、ルートフラグなど）
  • 各脆弱性に対して実施した攻撃の詳細な手順
  • 攻撃の成功を示す証拠（例：フラグが表示されているスクリーンショット、特定のコマンド実行結果など）
  • 使用したツールとそのバージョン
  • 脆弱性の影響度（これは試験要件として厳格に評価されるというより、一般的なペンテスト報告の構成要素として自然に含める視点です）
  • 推奨される対策（これも同様に、一般的な報告書構成要素として含める視点です）

• 再現性の確保: レポートに記載された手順は、試験官がそのレポートを見ながら、あなたが行った攻撃を完全に再現できるレベルで詳細に記述する必要があります。使用したコマンド、設定、パラメータなどを漏れなく記録します。

• スクリーンショットの活用: 各重要なステップや、攻撃成功を示す決定的な証拠として、スクリーンショットを効果的に使用します。スクリーンショットには、関連する情報（例：IPアドレス、コマンド、エラーメッセージ、フラグなど）が明確に写っている必要があります。
• 明確な構成と論理的な記述: レポートは、読み手が全体像を把握し、特定の脆弱性に関する情報を容易に見つけられるように、論理的な構成で記述します。一般的には、「概要」「攻撃対象システム」「発見された脆弱性」「各脆弱性の詳細（手順、影響、対策）」「結論」といったセクションを設けることが多いです。
• 言語: 公式には英語での提出が求められます。技術的な内容を正確に伝える英語力が必要になります。

効果的なレポート作成のポイント

OSCP試験のレポートを効果的に作成するためには、試験時間中から準備を始めることが重要です。

1. 試験中の記録:

   • 攻撃対象のIPアドレスごとに、実行した偵察コマンド、発見したポートやサービス、特定された脆弱性、試した攻撃手法、成功・失敗にかかわらず重要な結果などをリアルタイムで記録します。
   • 使用したツールとそのバージョン、実行した具体的なコマンドとそのパラメータを正確に記録します。
   • 重要なステップや成功の証拠となる箇所で、必ずスクリーンショットを取得します。スクリーンショットにはタイムスタンプや関連する情報を含めるようにします。
   • ノートテイキングツール（OneNote, Evernote, Joplinなど）やシンプルなテキストファイル、Markdownファイルなど、自分が最も効率的に記録できる方法を選択します。Markdown形式は、後のレポート作成で整形がしやすいという利点があります。

2. レポート構成のテンプレート準備: 試験が始まる前に、レポートの基本的な構成（セクション分け、各セクションで記載すべき内容）を決めておき、テンプレートを作成しておくと、試験後のレポート作成時間を短縮できます。Offensive Securityが提供する公式のレポートテンプレートを参照するのが最も確実です。

3. 再現性のための詳細記述: 「どのようなツールを使って」「どのIPアドレスの」「どのポートに対して」「どのようなオプションで」「どのコマンドを実行し」「その結果どうなった」という流れを、第三者が追体験できるレベルで詳細に記述します。特に脆弱性の悪用や権限昇格に成功した手順は、コマンドの出力結果やエラーメッセージも含めて丁寧に記録・記述します。

4. スクリーンショットの適切な使用: スクリーンショットは単に貼るだけでなく、そのスクリーンショットが何を示しているのか、レポート本文で明確に説明を加えます。必要に応じて、重要な部分を囲んだり、矢印を付け加えたりといった加工も有効ですが、過度な加工は避け、改変の疑いを持たれないように注意します。

開発経験者が活かせるスキル

Web開発などに従事されてきた方は、ペンテストレポート作成において有利なスキルを多く持っています。

• ドキュメンテーション能力: 仕様書、設計書、マニュアルなどの技術文書作成経験は、情報を構造化し、正確かつ分かりやすく記述する上で直接的に役立ちます。
• 論理的な思考と構成力: システムの構造を理解し、手順を追って処理を記述する能力は、攻撃のプロセスを論理的に構成し、再現性のある形で記述することに繋がります。
• Markdownやその他の文書作成ツールの利用経験: これらのツールに慣れている場合、レポートの整形や構成を効率的に行うことができます。
• コードリーディングのスキル: 脆弱性に関連するソースコードや設定ファイルを理解する上で役立ち、レポートに含める情報の解像度を高めることができます。（これは直接レポート作成スキルではありませんが、レポートの質を高める要素となり得ます）

これらのスキルを自覚し、レポート作成のプロセスに意識的に取り入れることで、より高品質なレポートを作成することが可能になります。

まとめ：レポート作成も学習プロセスの一部と捉える

OSCPの学習は、攻撃技術の習得だけでなく、その結果を正確に伝えるレポート作成能力の向上も含まれます。ラボでの演習を行う際に、単にフラグを取得するだけでなく、その過程を詳細に記録し、後でレポート形式にまとめる練習を行うことが、試験本番での成功に繋がります。

ペンテスト初心者のうちは、攻撃手法の習得に手一杯になりがちですが、報告書作成という観点を忘れずに学習を進めることが、OSCP合格への近道となります。開発経験を活かし、論理的思考とドキュメンテーション能力を最大限に活用してください。あなたの技術スキルを証明する、高品質なペンテストレポートを作成できるよう、日頃から意識して取り組んでいきましょう。